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GHK-CuGHK-Cu en México
GHK Cu · GHKCu · péptido de cobre GHK · Tripéptido de cobre
Disponible · precio desde $499MXN · Liofilizado · 50 mg / 100 mg
Complejo tripéptido-cobre (glicil-L-histidil-L-lisina). Estudiado en investigación de remodelación de matriz extracelular.
Uso exclusivo de investigación. No apto para consumo humano o animal.
| CAS | 89030-95-5 | Fórmula molecular | C14H21CuN6O4 |
|---|---|---|---|
| Masa molar | 404.9 Da | Solubilidad | Agua |
| Presentación | Liofilizado · 50 mg / 100 mg | Estado | Polvo liofilizado |
| Área | Matriz extracelular | Almacenamiento | 2–8 °C |
Combinaciones sugeridas
Liofilizado · 10 mg / 20 mg / 30 mg / 60 mgTirzepatidadesde $900MXNElegir presentación
Liofilizado · 5 mgTB-500$850MXNPresentaciones de GHK-Cu: 50 mg, 100 mg
Las presentaciones de 50 mg y 100 mg contienen el complejo GHK-Cu, formado por el tripéptido glicil-L-histidil-L-lisina coordinado con cobre(II). La diferencia entre ambas es la masa nominal por vial.
Código, existencia, precio y lote por presentación. Identidad confirmada por MS, pureza por HPLC y COA por lote.
| Presentación | Precio | Existencia | Código | Documentación |
|---|---|---|---|---|
| GHK-Cu 50 mg | $499MXN | Disponible | PMX-GHKCU-50 | COA del lote · HPLC · MS |
| GHK-Cu 100 mg | $850MXN | Disponible | PMX-GHKCU-100 | COA del lote · HPLC · MS |
Cómo elegir GHK-Cu 50 mg o 100 mg
La presentación se selecciona por la masa total que requiere el experimento y por la concentración compatible con el sistema de medición. Los 50 mg y 100 mg conservan la misma identidad química; cambia la cantidad disponible por vial.
¿Qué es GHK-Cu o péptido de cobre?
GHK-Cu es el complejo de coordinación formado por el tripéptido glicil-L-histidil-L-lisina (GHK) y un ion cobre(II) en proporción 1:1. También se conoce como péptido de cobre GHK. Su fórmula molecular es C14H21CuN6O4 y su masa molecular teórica es 404.9 Da. El cobre coordinado cambia las propiedades químicas del tripéptido libre, de modo que ambas formas no son materiales intercambiables en un protocolo.
La especie química predominante y su geometría de coordinación pueden variar con el pH, el buffer y la presencia de otros ligandos. En cultivos de fibroblastos, la literatura ha examinado síntesis de colágeno, MMP-2 y remodelación de matriz extracelular; otros sistemas estudian transferencia de cobre e interacción con proteínas. Son resultados de modelos concretos, no evidencia de que toda preparación con color azul contenga la identidad, proporción o pureza correctas.
Estructura de coordinación del complejo de cobre
El tripéptido glicil-L-histidil-L-lisina coordina cobre(II) en una relación 1:1. Freedman y colaboradores describieron un complejo mononuclear con coordinación ecuatorial a través de átomos de nitrógeno del ligando. Esa estructura diferencia al complejo del GHK libre y del ion Cu(II) sin coordinar.
El pH y la composición del medio modifican la protonación del ligando y la distribución de especies. Proteínas, aminoácidos, sales y quelantes también compiten por el metal. Por eso, el complejo se estudia junto con GHK y cobre libre cuando la coordinación forma parte de la pregunta experimental.
La geometría descrita para el cobre(II) es aproximadamente piramidal cuadrada. Tres posiciones ecuatoriales las ocupan el nitrógeno amino terminal de la glicina, el nitrógeno amida del enlace glicina-histidina y el nitrógeno de la cadena lateral de histidina. Las posiciones ecuatorial restante y apical aceptan ligandos más lábiles, como moléculas de agua o grupos aportados por otra especie del medio.
Cristalografía de rayos X, resonancia magnética nuclear y espectroscopia EPR han permitido observar aspectos distintos de esa coordinación. La cristalografía localiza átomos en una estructura ordenada; NMR y EPR aportan información sobre la especie en solución y el entorno electrónico del cobre. Ninguna técnica, por separado, describe todas las formas que pueden coexistir cuando cambian pH, concentración o composición del buffer.
Mehr y colaboradores aprovecharon la afinidad 1:1 como etiqueta para cristalización y resolución de fases en proteínas. El cobre permaneció coordinado en presencia del agente reductor DTT dentro de las condiciones evaluadas, mientras aminoácidos de moléculas vecinas completaron la esfera de coordinación en los cristales. El resultado demuestra utilidad estructural del motivo GHK; no sustituye la caracterización de pureza, masa o esterilidad de un lote comercial.
La estequiometría y la esfera de coordinación deben verificarse bajo las condiciones concretas del experimento.
Matriz extracelular y fibroblastos
Maquart y colaboradores reportaron aumento de síntesis de colágeno en cultivos de fibroblastos expuestos al complejo. Siméon y colaboradores observaron después mayor expresión de MMP-2 junto con cambios en TIMP-1 y TIMP-2, proteínas que participan en el recambio de matriz extracelular.
Jiang y colaboradores estudiaron por separado GHK-Cu, ácido hialurónico y su combinación en fibroblastos y piel ex vivo. Los cambios reportados en colágeno IV diferenciaron la respuesta del complejo de la atribuible al otro componente.
Los artículos miden colágeno, expresión y actividad de metaloproteinasas en modelos dérmicos, cultivos celulares y tejido ex vivo. Ese es el alcance experimental de la evidencia disponible.
Mecanismo de acción experimental de GHK-Cu
La literatura primaria organiza la actividad experimental de GHK-Cu en tres niveles conectados: coordinación de Cu(II), remodelación de matriz extracelular y respuesta celular dependiente del modelo. La coordinación define la especie química; los ensayos de fibroblastos miden colágeno y metaloproteinasas; los modelos recientes examinan proteínas, vías y tejidos concretos. Ningún nivel sustituye a los otros.
Freedman y colaboradores identificaron la estructura del complejo en solución. Maquart y colaboradores observaron síntesis de colágeno en cultivos de fibroblastos, y Siméon y colaboradores midieron expresión de MMP-2 junto con sus reguladores. Estos trabajos establecen una secuencia experimental verificable desde la identidad química hasta un endpoint celular.
| Eje | Modelo | Variable medida | Lectura científica |
|---|---|---|---|
| Coordinación de Cu(II) | Solución y espectroscopia | Entorno del cobre y estequiometría | Define la especie GHK-Cu frente a GHK y cobre libre |
| Matriz extracelular | Fibroblastos humanos | Síntesis de colágeno | Observación celular bajo concentraciones y tiempos definidos |
| Recambio de matriz | Cultivos de fibroblastos | MMP-2, TIMP-1 y TIMP-2 | Describe regulación de componentes del sistema de remodelación |
| Colágeno IV | Fibroblastos y piel ex vivo | Expresión de colágeno IV | Compara GHK-Cu, ácido hialurónico y combinación |
| Química redox y agregación | Sistemas acelulares y cultivos del SNC | Redox, agregados y viabilidad | Separa el efecto sobre el metal de la respuesta celular posterior |
Evidencia científica de GHK-Cu por modelo y desenlace
La evidencia no forma un único bloque de “regeneración”. Cada publicación responde una pregunta distinta y conserva especie, sistema, exposición y desenlace. La matriz siguiente impide fusionar un resultado bioquímico, un cultivo dérmico y un modelo murino como si demostraran la misma conclusión.
| Fuente | Diseño o modelo | Endpoint principal | Alcance |
|---|---|---|---|
| Freedman et al., 1982 | Espectroscopia del complejo en solución | Estructura de coordinación | Identidad y entorno químico del Cu(II) |
| Maquart et al., 1988 | Cultivos de fibroblastos | Síntesis de colágeno | Resultado celular in vitro |
| Siméon et al., 2000 | Cultivos de fibroblastos | Expresión de MMP-2 | Recambio de matriz in vitro |
| Mehr et al., 2020 | Cristalografía macromolecular | Coordinación y utilidad como etiqueta de fases | Química estructural |
| Jiang et al., 2023 | Fibroblastos y piel ex vivo | Colágeno IV | Respuesta dérmica experimental |
| Min et al., 2024 | Ensayos acelulares y cultivos del SNC | Actividad redox, agregación y viabilidad | Modelo mecanístico in vitro |
| Bian et al., 2024 | Macrófagos y ratón con exposición a sílice | PRDX6, inflamación e histología | Resultado celular y murino |
| Mao et al., 2025 | Colitis DSS en ratón BALB/c | Histología, barrera y SIRT1/STAT3 | Modelo animal de lesión química |
Farmacocinética: alcance del corpus disponible
Las referencias primarias disponibles no establecen una farmacocinética humana validada de GHK-Cu liofilizado como reactivo. No asignan una biodisponibilidad sistémica, un Tmax ni una vida media que pueda trasladarse a esta presentación de 50 o 100 mg.
Los estudios estructurales y celulares controlan concentración en el sistema experimental; los trabajos animales documentan exposición dentro de cada protocolo. Esas concentraciones describen el diseño original y no constituyen una pauta de administración. Para reproducir un ensayo se conserva el modelo, el vehículo, la concentración, el tiempo y el método analítico publicados.
Desarrollo histórico de la evidencia del complejo de cobre
La evolución del corpus muestra cómo cambió la pregunta científica: primero se resolvió la coordinación del cobre, después se midieron componentes de matriz y finalmente se ampliaron proteínas, tejidos y métodos. La cronología aporta contexto metodológico sin convertir la cantidad de publicaciones en fuerza clínica.
- 1982 · Freedman y colaboradores describieron la estructura del complejo GHK-Cu en solución.
- 1988 · Maquart y colaboradores midieron síntesis de colágeno en cultivos de fibroblastos.
- 2000 · Siméon y colaboradores evaluaron MMP-2 y reguladores del recambio de matriz.
- 2020 · Mehr y colaboradores resolvieron la utilidad estructural del motivo GHK-Cu en cristalografía macromolecular.
- 2023 · Jiang y colaboradores compararon GHK-Cu, ácido hialurónico y combinación en fibroblastos y piel ex vivo.
- 2024 · Min y colaboradores separaron actividad redox, agregación proteica y viabilidad celular; Bian y colaboradores estudiaron PRDX6 en células y ratón.
- 2025 · Mao y colaboradores examinaron barrera epitelial y SIRT1/STAT3 en colitis DSS murina.
GHK-Cu frente a péptidos de reparación y matriz
GHK-Cu se distingue por incorporar un ion Cu(II) coordinado a un tripéptido. BPC-157 es una cadena de 15 aminoácidos estudiada en otros modelos de señalización y tejido; TB-500 corresponde en este catálogo a timosina beta-4 sintética de 43 aminoácidos vinculada con actina y migración celular. Compartir una categoría comercial no vuelve equivalentes sus estructuras, controles ni endpoints.
| Compuesto | Identidad | Eje experimental principal | Control diferenciador |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | Complejo 1:1 GHK:Cu(II) | Coordinación, matriz y recambio | GHK libre, cobre libre, pH y ligandos |
| BPC-157 | Pentadecapéptido | Migración y señalización preclínica | Secuencia, vehículo y modelo de tejido |
| TB-500 | Timosina beta-4 de 43 residuos | Actina G y motilidad celular | Cadena completa frente a fragmento 17–23 |
Preparación y almacenamiento
La presentación es liofilizada y soluble en agua. El color azul es característico del complejo de cobre, pero no confirma concentración, identidad ni pureza. Para una solución de trabajo se documentan solvente, concentración y fecha de preparación.
El vial cerrado se conserva entre 2 y 8 °C, protegido de la luz. Una vez preparado, el buffer, el recipiente y los ciclos térmicos afectan la recuperación analítica; la documentación del lote tiene prioridad sobre plazos generales.
Especiación de GHK-Cu en medios biológicos
El complejo 1:1 no permanece aislado de su entorno. Histidina, albúmina, fosfato y otros ligandos compiten por Cu(II), mientras el pH cambia la protonación de GHK. La concentración nominal del complejo y la fracción que conserva la coordinación original pueden diferir.
Un ensayo que atribuya una respuesta a GHK-Cu necesita registrar buffer, pH, relación cobre:ligando y tiempo de equilibrio. Espectroscopia y métodos de separación pueden seguir especies de cobre; el color de la solución no ofrece esa resolución.
Nivel de evidencia sobre GHK-Cu
La evidencia se concentra en modelos dérmicos y celulares, en buena parte del grupo que describió el péptido; la replicación independiente amplia es limitada.
La evidencia se limita a matriz extracelular, cobre y remodelación en modelos experimentales. No sostiene promesas antiedad ni regenerativas en personas.
Uso exclusivo de investigación. No apto para consumo humano o animal.
Preguntas frecuentes sobre GHK-Cu
¿Cuál es la pureza del GHK-Cu y cómo se verifica?
HPLC ≥99%. La identidad del complejo se analiza por MS frente a una masa teórica de 404.9 Da. El COA incluye método, resultado y fecha de análisis por lote.
¿Ofrecen envío de GHK-Cu a todo México?
Sí. El vial de 100 mg se envía sellado y liofilizado; la entrega minorista cuesta $199 MXN y tarda de 1 a 3 días hábiles.
¿Cómo se reconstituye GHK-Cu de 100 mg para investigación?
Define la concentración objetivo y calcula el volumen del diluyente aceptado por el protocolo. Añádelo lentamente al vial, evita agitación vigorosa y registra solvente, concentración y fecha.
¿Cómo se almacena GHK-Cu liofilizado y reconstituido?
El vial seco se conserva entre 2 y 8 °C, protegido de la luz. Después de prepararlo, la estabilidad depende del buffer, la concentración, el recipiente y los ciclos térmicos documentados.
¿GHK y GHK-Cu son la misma especie química?
No. GHK es el tripéptido libre; GHK-Cu es su complejo 1:1 con cobre(II). El pH, el buffer y otros ligandos pueden cambiar la distribución de especies, por lo que un protocolo debe registrar esas condiciones.
¿Es normal el color azul de una solución de GHK-Cu?
Sí, el complejo de cobre puede producir una tonalidad azul. El color no confirma concentración, identidad, pureza ni esterilidad; esos datos pertenecen al análisis del lote.
Referencias científicas sobre GHK-Cu
- Freedman JH, Pickart L, Weinstein B, Mims WB, Peisach J (1982). Structure of the Glycyl-L-histidyl-L-lysine—copper(II) complex in solution. Biochemistry. doi:10.1021/bi00262a004
- Maquart FX, Pickart L, Laurent M, Gillery P, Monboisse JC, Borel JP (1988). Stimulation of collagen synthesis in fibroblast cultures by the tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+. FEBS Lett. doi:10.1016/0014-5793(88)80509-X
- Siméon A, Emonard H, Hornebeck W, Maquart FX (2000). The tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+ stimulates matrix metalloproteinase-2 expression by fibroblast cultures. Life Sci. doi:10.1016/S0024-3205(00)00803-1
- Min JH, Sarlus H, Harris RA (2024). Glycyl-L-histidyl-L-lysine prevents copper- and zinc-induced protein aggregation and central nervous system cell death in vitro. Metallomics. doi:10.1093/mtomcs/mfae019
- Jiang F, Wu Y, Liu Z, Hong M, Huang Y (2023). Synergy of GHK-Cu and hyaluronic acid on collagen IV upregulation via fibroblast and ex-vivo skin tests. J Cosmet Dermatol. doi:10.1111/jocd.15763
- Zhang Q, Liu J, Deng MM, Tong R, Hou G (2023). Relief of ovalbumin-induced airway remodeling by the glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu(2+) tripeptide complex via activation of SIRT1 in airway epithelial cells. Biomed Pharmacother. doi:10.1016/j.biopha.2023.114936
- Mehr A, Henneberg F, Chari A, Görlich D (2020). The copper(II)-binding tripeptide GHK, a valuable crystallization and phasing tag for macromolecular crystallography. Acta Crystallogr D Struct Biol. doi:10.1107/S2059798320013741
- Bian Y, Deng M, Liu J, et al. (2024). The glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+ tripeptide complex attenuates lung inflammation and fibrosis in silicosis by targeting peroxiredoxin 6. Redox Biol. doi:10.1016/j.redox.2024.103237
- Mao S, Huang J, Li J, et al. (2025). Exploring the beneficial effects of GHK-Cu on an experimental model of colitis and the underlying mechanisms. Front Pharmacol. doi:10.3389/fphar.2025.1551843
Literatura primaria indexada en PubMed. Referencias de contexto de investigación; no implican uso clínico ni humano.